Monk si è messo in luce negli anni 40 durante il periodo “rivoluzionario” del bebop insieme a musicisti come Charlie Parker, Dizzy Gillespie, Bud Powell, Kenny Clarke, Charlie Christian.
Il bebop è una musica febbrile, eseguita spesso a tempi vertiginosi sottolineando il virtuosismo tecnico degli esecutori.
Si tratta di un genere in controtendenza rispetto alla musica in voga negli anni trenta, lo swing, utilizzato prevalentemente per far ballare il pubblico.
Il bebop, al contrario, è musica d’ascolto di notevole spessore artistico.
La comunità del bebop si riuniva in un alcuni locali di New York per interminabili jam session ove venivano sperimentate le nuove soluzioni armoniche e ritmiche. Monk faceva parte della resident band del Minton’s a Harlem e quindi tutti i jazzisti si potevano confrontare con le composizioni di Monk.
Monk nel bebop rappresenta un caso a se stante in quanto la sua musica non si basa sulla rilettura degli standards dello swing utilizzati come canovaccio per le improvvisazioni. Al contrario crea un repertorio nuovo, originale ed autorevole.
Per questo motivo tutti i musicisti avevano per lui un rispetto particolare. Era considerato il guru del bebop, colui che aveva rivoluzionato l’armonia del jazz influenzando le tendenze delle generazioni future ad esempio come quelle di John Coltrane e Miles Davis che avevano suonato e studiato con lui.
Come già detto il bebop utilizzava i canovacci delle canzoni di Broadway per inventarne di nuove e così Indiana si trasforma in Donna Lee, How hight the moon in Ornithology, I got rhythm in Moose the mooche ecc.
Anche Monk si è cimentato in questa trasfigurazione degli standard, trasformando una melodia molto semplice ed orecchiabile, Just you, just me in una composizione straordinaria sotto il profilo ritmico e armonico: Evidence.